Não sei qual versão do OSX você está usando, no entanto, para o Snow Leopard, o comando era:
$ softwareupdate -iva (in the terminal)
Rota segura (provavelmente recomendada para você)
Abra o Automator - > Selecione Alarme do calendário - > Navegue até os Utilitários (menu à esquerda) e Executar o AppleScript na coluna do meio.
do shell script "softwareupdate -iva" with administrator privileges
Depois disso, teste que funciona com o pequeno botão de reprodução no canto superior esquerdo da coluna da direita. Depois de salvá-lo, você poderá configurá-lo no iCal como um alerta. Agora, isso exigirá que você insira sua senha ao executá-la, portanto, automatizá-la não é necessariamente o melhor, já que você precisa estar lá.
Rota insegura (provavelmente não recomendada para você)
Se você quiser executá-lo sem ser solicitado, poderá salvar suas credenciais lá; no entanto, é inseguro e provavelmente não é a melhor ideia. Isso porque qualquer pessoa que tenha acesso ao seu computador (física ou eletronicamente) pode ver isso. Se você escolher essa opção, eu não sou responsável por ela.
Para definir essa parte, coloque o código abaixo no código.
do shell script "softwareupdate -iva" username "YourUserName" password "YourPassword" with administrator privileges
Novamente, isso pode ser perigoso. Às vezes, a opção salvar permite que você salve o "aplicativo" como um arquivo somente leitura - o que ajuda um pouco com a segurança, mas não carrega.