Mesmo sem o proxy, sempre é possível que alguém da sua empresa tenha acesso a todos os dados não criptografados enviados.
Sempre criptografe, use SSL corretamente.
Eu trabalho em uma empresa e eles configuram um proxy ( DansGuardian ) e temo que eles saibam todos os meus dados confidenciais, como e-mails e senhas, porque eles conhecem todo o site que eu visito e quero saber se eles puderem armazenar em cache ou armazenar todos os meus dados confidenciais
Obrigado