Qualquer software de edição / conversão de vídeo pode fazer isso facilmente, o vlc e o media player classic não são feitos para isso, mas devem ser capazes de girar / girar o vídeo durante a reprodução.
EDIT: Quanto à sua segunda pergunta / problema, isso não é surpreendente, a Apple pode fazer algumas coisas legais, mas o software de vídeo e os codecs que acompanham eles não são geralmente os melhores, provavelmente um problema de codec O VLC vem com seus próprios codecs e muito mais que a maioria dos players de mídia.