Conforme mencionado neste artigo kb , não é possível sombrear uma sessão com vários monitores ativados.
Ele menciona que
Remote Assistance supports multiple monitors, and is the presently recommended solution if you need this functionality.
Minha pergunta é, é possível (e se sim, como) auxiliar remotamente uma sessão de serviços de terminal ?
Temos alguns servidores de terminal do Windows Server 2008 R2 sendo executados com aproximadamente 10 usuários que usam 2 monitores. Seria ideal poder remontar à sua sessão, mas ainda não encontrou uma solução viável.
Instale a Assistência Remota no servidor em questão e você pode controlar sessões individuais - mesmo com vários monitores.
Ao oferecer a Assistência remota, clique em Ajuda de alguém que convidou você , clique em opção Conexão avançada para o suporte técnico
Digite o nome do servidor no qual você instalou a Assistência remota (o servidor no qual deseja controlar as sessões), clique em Avançar
Em seguida, ele perguntará para qual sessão você deseja oferecer assistência.