Bem, sem saber que tipo de software de VM você usa, é um pouco difícil dizer. Ambos VMware player e virtualbox não suporta isto fora da caixa entretanto. Deveria ser bem fácil de se locomover - você precisaria pegar um bootloader que inicializaria a inicialização da chave USB.
O Plop bootmanager deve fazer o truque - é um bootloader que você pode baixar como um ISO, é pequeno, e suporta a inicialização de vários meios de comunicação, mesmo se eles não estiverem ligados diretamente.