Eu experimentei exatamente o mesmo problema (por exemplo, Launchbar estando ativo somente após cerca de 1min após a inicialização, mesmo para Little Snitch e outros) e atualmente o que consertava isso para mim era desmarcar o botão "Reopen windows when logging back" caixas Shutdown / Restart. Eu não reverti essa escolha, e agora os ícones aparecem imediatamente na barra de menu após a inicialização (e os aplicativos correspondentes estão imediatamente prontos para uso).