Existe uma maneira de twittar automaticamente a música que toco no windows media player, além do plugin que está sendo reproduzido, já que requer licença para uso prolongado. Qualquer outro tocador de música alternativo que me permita twitar o título da música mais o artista também fará. Coisas como spotify, pandora, last.fm não são consideradas, pois só funcionam em países selecionados.
Se você não está limitado a apenas usar o Windows Media Player (como você parece estar disposto a fazer), parece que há um excelente plugin para o Winamp chamado (criativamente) TwittAMP. Parece ser muito flexível postar com e tem um excelente guia de configuração passo a passo em seu site.
O Winamp em geral é um ótimo jogador, se você nunca usou, então experimente (e minha recomendação).
Site do TwittAMP: link
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