Se você não está limitado a apenas usar o Windows Media Player (como você parece estar disposto a fazer), parece que há um excelente plugin para o Winamp chamado (criativamente) TwittAMP. Parece ser muito flexível postar com e tem um excelente guia de configuração passo a passo em seu site.
O Winamp em geral é um ótimo jogador, se você nunca usou, então experimente (e minha recomendação).
Site do TwittAMP: link