Veja a pergunta principal aqui:
"Componentes individuais de um nome de arquivo (ou seja, cada subdiretório ao longo do caminho e o nome do arquivo final) são limitados a 255 caracteres e o comprimento total do caminho é limitado a aproximadamente 32.000 caracteres. No entanto, você deve tentar limitar abaixo de 260 caracteres (MAX_PATH), quando possível. Consulte o link para obter detalhes completos. "
Infelizmente, parece que é codificado no gerenciador de arquivos do Windows para evitar mais de 260 caracteres. Se você estiver fazendo uma operação que poderia ser feita por outro programa (por exemplo, mover os arquivos), provavelmente poderia evitar isso usando outro programa.