Eu acredito que o recurso 'criptografado para casa' do Ubuntu realmente criptografa os arquivos individuais e armazena-os em outro diretório (~ / .Private), ao contrário de criar um único volume criptografado. Nesse caso, perder um único arquivo não lhe custaria todo o seu diretório pessoal.
FWIW Eu tenho usado criptografia de disco completo (então toda a partição raíz tem que ser desbloqueada antes que eu possa acessar qualquer uma delas) por vários anos em múltiplos computadores, rodando Ubuntu e Debian sem nenhum problema (ainda .. ..).