Acontece que foi o software de reconhecimento facial da Dell.
A associação ao domínio causou a falha de alguns aplicativos (dropbox, saleforce sync). desinstalar e reinstalar cada um desses aplicativos resolveu isso. Eu não sabia que era o software dell desde que eu estava usando o desktop remoto, deve ter algum gancho em todos os diálogos de autenticação, mesmo quando não é uma opção.