Eu estou supondo (com base em minhas próprias observações de comportamento semelhante) que sua conta de administrador do SourceSafe não tem uma senha definida, o que significa que, quando você abre o projeto, ele não precisa solicitar a inserção da senha e zooms diretamente para o projeto.
Existem duas formas de obter o seu pedido:
O mais simples é dar uma senha à conta do Administrador, o que forçará a caixa de diálogo Log On a aparecer na próxima vez que você abrir o projeto.
Alternativamente, enquanto você tem o projeto aberto, vá para Arquivo > Controle de origem > Alterar o controle de origem. Clique em Browse, e isso também abrirá a caixa de diálogo Log On, na qual você pode inserir o nome de usuário e a senha corretos e, em seguida, selecionar OK no projeto atual.
Qualquer uma dessas opções deve restaurar o prompt da sua senha em logins futuros.