Veja a seção "Como controlar o script e o nome" de essa resposta SO . Depois de configurar o seu userscript conforme indicado, você simplesmente salva seu arquivo de script alterado e clica em um link "Recarregar" para atualizá-lo no Google Chrome. É muito melhor do que o método de arrastar e clicar três vezes, embora você deseje manter a guia de extensões aberta para muitas mudanças rápidas.
Infelizmente, o Chrome pode nunca ser mais fácil do que isso. Não consigo encontrá-lo agora, mas tenho certeza que uma vez vi uma discussão em que eles não queriam verificar a fonte de extensão / script de conteúdo para atualizações em cada carregamento de página. Isso desaceleraria desnecessariamente o Chrome 99% do tempo.