Consegui instalar o Windows Server com sucesso (usando o mesmo DVD) em outro computador perfeitamente, então pensei em acessar os logs de configuração, comparar os dois e ver o que deu errado.
Como eu estava passando pelos logs de configuração (C: \ Windows \ Panther ...) notei a coluna de data / hora como "1899-01-01" - não achei nada disso, mas não consegui ver nada errado nos logs.
Então me ocorreu: olhei para o canto inferior direito da tela, a data do computador estava marcada para 1 de janeiro de 10010.
Depois de alterar a data e a hora do sistema para o valor correto, as coisas começaram a funcionar novamente. No entanto, para ficar no lado seguro, vou reinstalar o Windows Server no Mac (caso a data fora do intervalo seja corrompido qualquer coisa).
Não tenho certeza de como isso aconteceu; A data e a hora foram definidas corretamente no OS X Lion.