Existe uma maneira de fazer com que diferentes aplicativos do Mac OS X usem proxies SOCKS diferentes? Não tive sorte ao usar tsocks com aplicativos do Mac OS X como Skype, Mail ou Chrome, sempre segfaults.
Acredito que o sshuttle poderia manipular o Mail mapeando intervalos IP específicos por meio do proxy. Ou talvez eu possa excluir todos, exceto os intervalos de destino nas configurações de proxy do Mac OS X.
As faixas de IPs não são adequadas para a intermediação por proxy das conexões do Skype ou do Chrome. Eu entendo que um aplicativo peer-to-peer como o Skype pode exigir uma solução mais completa, mas o Chrome deve sobreviver muito bem à substituição da biblioteca de estilos do tsocks.
Eu poderia, talvez, executar vários FireFoxes simultaneamente com diferentes configurações de proxy, o que já acontece com o Tor, mas seria ótimo encontrar uma solução mais ampla.
Se você precisar apenas de uma solução de navegador, o Chrome ou o Firefox funcionarão. Use proxyswitchy para o Chrome ou foxyproxy para o firefox e você pode até usar vários proxies / conexão direta com base em correspondências de regex de nome de domínio.
Você pode tentar "encapsular" um novo processo para usar um proxy SOCKS que deseja, para que o processo não saiba que você está usando proxy - uma ferramenta para fazer isso é tsocks . Também funciona com software que não fornece configuração de proxy.