O Notepad ++ é de 32 bits. Talvez você tenha apenas o TortoiseSVN 64bit Client instalado. Eu tive o mesmo problema com o Total Commander no trabalho. Tente instalar o TortoiseSVN 32bit Client também.
Eu instalei o Notepad ++ 6.0 e o Plugin do Explorer. Quando clico com o botão direito num ficheiro na janela lateral, não obtenho opções para o TortoiseSVN.
Quando clica com o botão direito num ficheiro no Windows Explorer, vejo opções para o TortoiseSVN.
Alguma idéia de por que isso pode ser?