Os arquivos ficarão inacessíveis (a menos que você use o software undelete) quando remover uma partição, eles também ficarão inacessíveis quando a partição for gravemente danificada ou encolher de maneira incorreta.
Em condições normais, encolher uma partição ou adicionar uma partição após outra mantém seus arquivos.
Another way to ask it would be does Linux install allow you to shrink an existing partition to the point of losing files, and if so would it warn you?
A menos que você altere manualmente o tamanho da partição (o que tornaria o arquivo referenciado inválido, pois está fora do limite da partição), não é possível fazer isso com o software normal de encolhimento de partições, você está seguro ao usá-los. Em caso de dúvida, faça um backup!