Embora eu não seja usuário do WP7, só consigo pensar em uma solução que uso para o Android:
Você não consegue procurar arquivos via Bluetooth no lado do Windows Phone ou no lado do Mac, ou ambos?
Outra coisa que faço no lado do Android é usar um servidor FTP simples para transferir os arquivos sem fio pela rede Wi-Fi local. Com base em uma pesquisa superficial no Google, no entanto, suas opções de FTP parecem bastante limitadas. Parece que não há servidores FTP rápidos e sujos disponíveis para o WP7, então você terá que baixar um cliente FTP para o Windows Phone 7 e configurar um pequeno servidor FTP no seu Mac.
Pesquisas adicionais no Google apontam apenas para habilitar o servidor FTP nativo dentro do Lion e, em seguida, usar o cliente FTP WP7 para transferi-lo para o Mac, mas a configuração parece um pouco desajeitada e um pouco orientada para CLI (parece que você adicionar grupos de usuários ou algo assim?); aparentemente, eles removeram a GUI do servidor FTP no Lion. Outra sugestão que recebo das pesquisas do Google é o PureFTPd e o PureFTPd Manager que o acompanha como front-end do Cocoa.
Parece muito trabalho, mas se este "conector" WP7 não estiver cortando (o que aconteceu com o uso de cabos mini-USB padrão?), essa pode ser sua melhor aposta.