O Squid pode ser o que você quer.
A configuração do Squid Out of the Box geralmente está pronta para ser usada como servidor proxy, então a próxima coisa que você precisa é de uma ACL como:
acl viator dstdomain .hotmail.com
Então, você incluiria todos os domínios que você deseja usar como proxy.
E você vai querer o proxy proxy definido:
cache_peer tor.proxy parent <tor port> 0
Em seguida, um comando para direcionar o tráfego para o tor e impedir o acesso direto para esses domínios e, depois, deixar tudo passar:
cache_peer_access tor.proxy allow viator
never_direct allow viator
always_direct allow !viator
A implantação do squid em seu ambiente exigiria mais informações sobre sua configuração.