Is there a way to tell Apache to not use DF bit?
Não, não há como fazer isso, porque o Apache não funciona nesse nível na pilha de rede. O Apache faz chamadas de sistema padrão para o kernel.
My problem is that communication between the two fails due to IP checksum offload.
Como você sabe que a comunicação falha devido a falhas devido ao descarregamento da soma de verificação de IP? Só porque você vê erros de soma de verificação no wireshark, não significa que haja uma falha.
I noticed that Apache requests packets with the DF bit set to "don't fragment", but the packet size actually is 1514, (more than the MTU = 1500),
Tem certeza de que o pacote tem 1514 bytes, ou o quadro Ethernet é o encapsulado em 1514 bytes?
pinging with "-f -l 1514" switch it tells "Packet needs to be fragmented but DF set.".
Quanto ao seu ping, se o MTU for 1500, tentar pingar com tamanho de 1514 não funcionará.