Acontece que isso foi um problema com o zz-update-grub. É suposto tentar instalar o img no setor de inicialização de disco físico e reverter para a partição de inicialização se o disco físico não estiver presente (precisamente para esses tipos de situação, imagino).
Embora não tenha feito isso na última vez que o teste foi feito, agora isso provavelmente foi adicionado como um recurso ou bugfix recentemente.
Atualizar para uma versão mais recente do grub-pc resolveu o problema.