O comando convert
do ImageMagick pode fazer isso de uma só vez. Mas você deve especificar o parâmetro de redimensionamento executando um comando identify
dentro do outro. : -)
Redimensionar uma imagem para corresponder ao tamanho de outra
convert \
to-be-resized.orig.img \
-resize $(identify \
-ping \
-format "%wx%h\!" \
master.img) \
orig-is-resized.jpg
Atualização: Ah, só percebo que meu comando não faz exatamente o que você queria. Mas quase. :-) Ele ainda deve lhe dar a idéia básica de como você poderia lidar com o problema. Deve ser fácil traduzir isso em um script de shell que faça exatamente o que você quer.