Como as ideias dropbox + truecrypt têm muita dor ... você provavelmente deve nos dar algumas informações adicionais sobre o que você considera aceitável nas políticas e nos termos da sua empresa. regulamentos locais.
Se você já tem um servidor central, pode sempre usar ferramentas de replicação de arquivos, como synctoy ou uníssono para manter automaticamente os arquivos sincronizados, agendando uma tarefa para sincronizar a cada 10 ou 30 minutos (mais ou menos como achar melhor)
Synctoy é legal & simples ... mas é limitado a caminhos UNC & drives locais ... então algo assim provavelmente você teria que ter um túnel vpn no local e acesso de compartilhamento de rede a um servidor remoto.
O Unison é realmente projetado para sistemas * nix, mas também possui uma implementação do Windows que funciona muito bem. Você pode usar caminhos UNC & letras de unidade local ... mas você tem a vantagem de também usar sftp / scp para um servidor remoto para transferir os arquivos com segurança. Ele também funciona melhor com arquivos grandes, pois tem a capacidade de transmitir apenas as alterações para um arquivo, em vez do arquivo inteiro, em qualquer alteração menor. Também pode ser um pouco mais confuso do que synctoy.