Seu script está apenas verificando se o volume criptografado existe, não o pendrive.
Certifique-se de que a ação da pasta não seja acionada por causa de outra coisa, adicionando uma verificação do volume de destino ao fluxo de trabalho.
Em geral, se algo não estiver funcionando quando acionado automaticamente, é melhor replicar o máximo possível em um processo iniciado manualmente. Nesse caso, executar no Automator ou torná-lo um serviço ou aplicativo, em vez disso, provou ser útil para encontrar o problema.