Questões semelhantes na comunidade Live da Microsoft recebem uma resposta do MS dizendo-lhes que o botão de vídeo (e outros, às vezes) pode ser desativado se o cliente não puder obter uma resposta do servidor ao qual está conectado.
Eles recomendam sair do Windows Live e depois voltar, o que pode forçá-lo a se reconectar ao servidor e, espera-se, obter as informações corretas sobre os serviços disponíveis.
Se sair e voltar não funcionar, fechar manualmente todo o programa (não apenas minimizá-lo na barra de tarefas) e reiniciá-lo poderá ajudar.
Soluções derivadas daqui: link
Outras possíveis soluções para tentar: link