Você pode usar um programa de lib de mídia de terceiros que deve lidar com isso. Eu sou parcial para o navegador de mídia: link Eu sei que parece um pouco demais para jogar mp4s mas a experiência é muito melhor do que você começa com a funcionalidade de biblioteca de estoque WMC.
Se você nomear seus vídeos, o nome deles no navegador de mídia do IMDB fará automaticamente o download do pôster do filme, sinopse, atores, classificações, gênero, ramal e exibi-lo em uma interface bastante decente. Você pode classificar e organizar sua coleção por um desses dados e procurar por atores em sua coleção. Você pode até mesmo ferramentas de daemon de conexão e jogar iso's através dele. Eu acredito que ele faz transcodificação para extensores de mídia como o 360 com software adicional. E seu XD grátis
Apenas curioso - que edição do Windows MCE você tem?