Se você conseguir reproduzir o problema, tente usar Sysinternals ProcMon (ou FileMon) para ver o que está acontecendo debaixo das cobertas. Já faz um tempo que eu não vejo essas coisas, mas o IIRC, o cygwin realiza algumas etapas sofisticadas para replicar a semântica do Unix e os resultados nem sempre são perfeitos.