O OS X (incluindo o Lion) vem com sua própria versão do ruby, que provavelmente substituirá sua versão atual. (Eu não tenho certeza se o Lion está usando 1.8.7 ou 1.9 *) Mas o pior que pode acontecer é que você terá que atualizar para o 1.9.2 depois de atualizar para o Lion.
Isso não deve ser difícil, mas você também pode ter que reinstalar todas as suas gemas personalizadas, etc. Eu sugiro usar o RVM para gerenciar Ruby independente da versão local em sua máquina. Ele permite que você rastreie qualquer versão do Ruby que você queira por aplicativo, para que você não precise brincar com a versão da sua máquina e outros aplicativos que possam depender dela.
IE Você pode ter um aplicativo usando 1.8.7 e outro usando o 1.9.2, cada um com seu próprio conjunto de gemas e sem conflito entre eles ou sua máquina, que pode ter sua própria versão também.
Há um screencast demonstrando o RVM em Railscasts .