Eu não sei como fazer isso diretamente no Outlook, mas:
O Agendador de Tarefas no Windows 7 permite que você envie um e-mail em intervalos repetidos. Não vai usar o Outlook, mas pode usar o mesmo servidor que o Outlook faz para o seu e-mail. Por exemplo, se você usa uma conta do Gmail com o Outlook, ela estará usando o servidor smtp.gmail.com.
Inicie o Agendador de Tarefas (pesquisar por ele no menu iniciar é mais rápido). Na coluna da direita, selecione "Criar tarefa básica ...". Em seguida, dê um nome à ação e clique em próximo. Defina a programação pela qual você deseja que o e-mail seja enviado e clique em próximo. Escreva o e-mail e forneça ao programa o servidor de e-mail de saída (isso pode ser encontrado nas configurações da conta no outlook). Espero que isso seja útil.