Bem, eu não tenho sistemas e softwares disponíveis para experimentar e criar instruções precisas em seu nome, mas acredito que você poderia realizar sua necessidade com GnuPG : GPG4Win no final do Outlook, e Enigmail no final do Thunderbird.
Eu preciso configurar um sistema do Outlook para enviar anexos de e-mail criptografados para um cliente de e-mail do Thunderbird. Não preciso criptografar e-mails na outra direção. Quais etapas devo seguir para que isso aconteça? Eu não sei a versão do Outlook, mas acredito que seja pelo menos 2003 ou posterior. A versão do Thunderbird é atual.