Pelo menos no Windows e no Ubuntu (não tenho nenhum hardware da Apple para testar) - você precisa primeiro configurar o guest da máquina virtual com um filtro USB apropriado para capturar o dispositivo.
A maneira mais fácil é abrir a página de configurações da VM que você deseja configurar e ir para as configurações USB. Clique no ícone do dispositivo com um pequeno sinal verde para que ele preencha previamente os campos do seu ipod, embora você deseje limpar todos os campos, exceto o Nome, ID do fornecedor e ID do produto. Desconecte seu ipod e reinicie.
Uma vez que você tenha terminado de reiniciar, inicie sua VM e, assim que tiver iniciado, sinta-se à vontade para conectar seu ipod - com alguma sorte o VirtualBox deve interceptar e capturar o dispositivo USB e transmiti-lo ao seu convidado em vez de permitir que ele se comunique. com isso.