Acho que você fez isso, e testei isso no Outlook 2010, e ele se comportou como esperávamos. Apesar do aviso de salvamento, que eu descartei, ele salvou meu tempo de entrega.
Eu tentaria outro e-mail de teste e verificaria se era apenas uma anomalia com aquele e-mail. Se não, então você pode começar a solucionar problemas a sério.