É um recurso (de segurança), não é um bug!
sudo não perguntará por você, aproximadamente 15 minutos devem ser padrão. Você pode ajustar isso para um valor mais longo usando visudo :
Defaults env_resets,timestamp_timeout=-1
timestamp_timeout: Number of minutes that can elapse before sudo will ask for a passwd again. The default is 15. Set this to 0 to always prompt for a password. If set to a value less than 0 the user’s timestamp will never expire. This can be used to allow users to create or delete their own timestamps via sudo -v and sudo -k respectively.
Se você realmente não gostar: faça o login como root (provavelmente definindo primeiro uma senha e habilitando o login no X11)