Estou no Ubuntu, mas isso parece um problema agnóstico do sistema operacional. Eu tentei exatamente a mesma coisa que você com dois DVI e um DisplayPort → HDMI. Não importa o que eu tentei, o terceiro monitor não receberia entrada.
Em seguida, mudei o DisplayPort → HDMI para DisplayPort → DVI e tudo funcionou bem. O DisplayPort → DVI é passivo (eu acho) e parece estar ok.
Portanto, o problema aqui tem algo a ver com DisplayPort → HDMI.