Não. A maioria dos diálogos se limita a apenas mudar o tipo de coisas que eles podem mostrar, embora eu deva salientar que alguns diálogos funcionam de maneiras diferentes.
O Ubuntu usa o GTK para a maioria dos diálogos de arquivos, então não, você não recebe menus de contexto completos.
Quanto a "por que não?", posso descrever apenas como ela é construída. O diálogo é apenas uma lista dos arquivos. Não foi projetado para ser uma interface completa para arquivos. No Windows, cada diálogo de arquivo é uma instância incorporada do Explorer.