Versões mais recentes do TightVNC suportam transferências de arquivos:
Você também pode fazer um compartilhamento do Windows na máquina de destino e copiar arquivos para o compartilhamento da outra máquina.
Existe uma maneira de copiar e colar entre duas máquinas Windows (uma uma máquina física, a outra uma VM em um Linux KVM), quando conectando via VNC (TightVNC, neste caso).
Se não, qual é a melhor maneira de transferir arquivos para o servidor virtualizado da minha máquina física?
você não mencionou qual é a sua VM
no VirtualBox há recurso "pastas compartilhadas" para este fim