Toda vez que você salva um arquivo JPEG, é necessário compactá-lo novamente. É provável que, se você salvá-lo com 100% de qualidade, não seja possível ver qualquer diferença de qualidade em relação ao original. Isso ocorre porque a primeira compressão já removeu todas as partes que são invisíveis ao olho humano. Outra compressão pode remover algo mais, mas duvido que seja perceptível. Então, eu não tenho uma resposta real para a sua pergunta, mas tenho certeza que você não notará uma segunda compressão.