Supondo que você o esteja executando no linux, você pode usar o crontab para iniciar uma tarefa como um usuário específico - faça login como aquele usuário, então
Primeiro, verifique se você tem as permissões corretas para iniciar o ventrillo - em vez de usar ./ventrillo_serv, use sh / path / to / ventrillo / ventrilo_serv - se isso funcionar, você pode adicioná-lo ao crontab, caso contrário você tornar o script executável
crontab -e
exibe um arquivo de texto - este é o seu crontab
Adicione uma linha dizendo
@reboot sh /path/to/ventrillo/ventrilo_serv
- isso executa o comando, na reinicialização (você também pode usar isso para executar comandos de vez em quando)
Provavelmente você poderia trabalhar de alguma maneira para iniciar seu servidor com WOL também.
Se as janelas dele, você provavelmente poderia lançar um arquivo batch ou um atalho no menu de inicialização