Acabei de atualizar de 12.04
Se você realmente quer ter certeza. Instale o 14.04 em uma caixa virtual e, em seguida, instale todo o software normal usado para testá-lo primeiro.
Aqui estão os problemas que tive quando atualizei ...
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Um problema incômodo é a mensagem "não há suporte para gravações de diskfilter", isso pode bloquear um servidor remoto. Mas isso pode não afetar você se você não usar LVM / raid. Você precisará conectar um monitor e um teclado e pressionar enter para continuar ... As gravações do filtro de disco não são suportadas > O que desencadeia esse erro?
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Todos os arquivos em / etc / apache2 / sites habilitados precisa terminar em .conf agora. E existem várias alterações do apache 2.2 a 2.4. As opções agora precisam de um sinal + e alterar permissão / recusa para exigir em todas as configurações. link
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Com qualquer atualização, os programas / módulos manualmente instalados podem precisar ser recompilados. E se você estiver usando um projeto antigo que não tenha sido atualizado por um tempo, talvez não compile. Melhor testar primeiro.