Muitas coisas podem dar errado aqui:
- O ISP do seu amigo bloqueia a porta 80, pois os servidores (web) não são permitidos para uso privado
- O roteador não encaminha a porta de entrada 80 (ou 55556) para a máquina local. Você deve usar o VNAT para isso, ou o encaminhamento de porta dinâmico (o nome depende do roteador), mas permite que você informe ao roteador para encaminhar qualquer solicitação de porta 80 ao endereço IP local do computador do seu amigo (por exemplo, 192.168.1.5). Procure essa configuração no roteador, é principalmente a principal fonte de problemas aqui.
- O servidor HTTP não está funcionando localmente. Tente acessar
http://localhost:80
do computador do seu amigo e veja se isso funciona.
Se não, obtenha outra solução para compartilhar arquivos, como o Dropbox ou uma solução mais complexa, como LogMeIn Hamachi