A melhor maneira de fazer isso é criar um AppleScript que lance ambos os aplicativos, salve o applescript como um aplicativo e use-o para lançar o iTunes e o GrowlTunes.
No Mac OS X, não há funcionalidade (fácil) que detecte o lançamento de aplicativos.
No entanto, GrowlTunes é projetado para ser um aplicativo extra de menu sempre aberto e, na verdade, tem uma maneira de iniciar o iTunes a partir de seu menu extra. Por que não apenas adicioná-lo aos seus itens de login?