Para sua pergunta sobre VPN, é possível colocar todo o tráfego por meio de conexão VPN. A configuração da conexão VPN é um pouco diferente no Mac.
Primeiro, você pode criar uma conexão VPN em "Preferência do sistema" - > "Rede". Clique no botão "+" na parte inferior do painel esquerdo. Depois de criar uma VPN com sucesso, você pode escolher como ela será usada.
Essa configuração é feita pelo botão "Ferramenta" ao lado do botão "-" na parte inferior do mesmo painel.
No menu suspenso, deve haver um item chamado "Definir ordem de serviço ...", clique aqui.
Nesta configuração, você pode escolher como o tráfego irá, o Mac OS X escolherá a conexão a ser usada de acordo com o pedido aqui. Por exemplo, se você arrastar sua "conexão VPN" para um nível superior a "Ethernet", todos os tráfegos, inclusive os tráfegos Ethernet, passarão pela sua VPN ...
Como minha experiência, idealmente, a conexão deve ser usada automaticamente, por exemplo, se eu quiser acessar algum site interno, link , a conexão VPN será usada, caso contrário, algo como link deve usar meu WIFI ou Ethernet.
No entanto, o Mac OS X tem um bug relacionado a isso em 10.5, não tenho certeza se está corrigido ou não em 10.6. Eu tenho que colocar todo o meu tráfego através da minha VPN para fazê-lo funcionar corretamente, caso contrário, VPN nunca será usado.