Você pode tentar:
/Applications/Mail.app/Contents/MacOS/Mail -LogSocketErrors YES -LogActivityOnHost your.mail.server -LogActivityOnPort 143 &>~/Desktop/ConnectionLog.txt
ou se você tiver 10,5 ou mais tarde
/Applications/Mail.app/Contents/MacOS/Mail -LogActivitiyOnHost your.mail.server -LogMaximumBytes 200 -LogIMAPErrors YES &>•/Desktop/ConnectionLog.txt
e em outra janela de terminal
tail -f ~/Desktop/ConnectionLog.txt
Documentação do Apple Developer Mail
Eu também acho que às vezes o Pequeno Pomo pode ser útil para essas coisas