Se você está interessado apenas em usar o GPG com o thunderbird, você pode achar o Enigmail mais simples de configurar do que o gpg4win:
link
Eu vejo instruções sobre sites e perguntas aqui sobre o uso de chaves GPG com o Thunderbird no Linux, mas nada no Windows. Tenho GPG, Kleopatra e Thunderbird 3 instalados no Windows, fiz minha chave GPG e agora estou pronto para que o Thunderbird comece a usá-lo para assinar e criptografar emails.
Ele está embutido no Thunderbird 3.1
Veja Configurando a criptografia de e-mail e assinando com o Mozilla Thunderbird 3.1 .