Parece que o executável ruby não está no caminho cron , então você precisa usar o caminho completo para o executável.
Altere seu script monday.sh de:
#!/bin/bash
ruby ~/Documents/Scripts/monday_task.rb >> ~/Documents/Scripts/monday
para:
#!/bin/bash
/home/asarluhi/.rvm/rubies/ruby-2.3.1/bin/ruby /home/asarluhi/Documents/Scripts/monday_task.rb >> /home/asarluhi/Documents/Scripts/monday
Como seu syslog demonstra que o script monday.sh está sendo executado no prazo, para que os nomes de caminho absolutos sejam a única resposta. Conforme o comentário do OP, ruby também deve ser prefixado com nome de caminho absoluto.