O sucesso de tentar inicializar um SO "nativo" em uma VM depende de vários fatores.
O primeiro é o sistema operacional que você está tentando usar como convidado. A maioria das versões do Windows é muito hostil ao hardware que está sendo alterado, enquanto a maioria das versões do Linux não se importa, desde que os drivers apropriados estejam disponíveis quando o convidado for iniciado.
O segundo é o bootloader que você usa para iniciar o sistema operacional. Alguns permitem a flexibilidade de serem chamados de qualquer local do disco, físico ou não. Outros reclamam de qualquer pequena mudança. Se você instalar um segundo gerenciador de inicialização para lidar com as diferenças nas configurações, você se tornará responsável por mantê-las sincronizadas, caso qualquer alteração seja feita.
Em suma, é melhor não tentar isso.