Algumas reflexões:
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Você pode precisar fazer uma atualização in-loco, que será confusa se você não conseguir acessar o Windows (o in-loco funciona no modo de segurança, se você conseguir ir tão longe).
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Sua tabela de partições pode estar corrompida, conforme indicado na pergunta, ou simplesmente diferente do layout físico da máquina inoperante. Você também pode ter duas partições, e isso confunde o FIXMBR.
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Por fim, pode ser algo tão simples quanto sua partição de inicialização padrão não estar definida como Ativo. Você poderá resolver isso com um CD-ROM inicializável do Windows 9x e do FDISK.
Deixe-me saber se isso ajuda.