Configure o vmware para usar a rede em ponte. Seu host receberá um endereço IP do roteador e sua VM receberá um endereço IP separado do roteador. Configure o encaminhamento de porta SSH em seu roteador para apontar para seu host ou para sua VM. Você pode então fazer o ssh na caixa para a qual você está encaminhando, e ssh na outra caixa a partir daí. Outra opção é executar o ssh na porta 22 em uma de suas caixas e uma porta diferente na outra. Porte para frente para ambos, em seguida, ssh para a porta que corresponde à caixa que você deseja.
Outra opção é instalar o firmware dd-wrt de código aberto em seu roteador (se suportado) e executar uma VPN no roteador. (Isso é complicado, suportado apenas em alguns roteadores e pode potencialmente bloquear seu roteador, mas é algo legal.)