Pela licença do Windows, trata-se tecnicamente da VM como uma máquina separada; então, independentemente de você precisar "tecnicamente" comprar duas licenças, alguns links para possível ajuda:
Em uma nota lateral, se você já tiver ativado a VM e você for ativar o 'hard iron', você não será sinalizado, já que é permitido um certo número de alterações de 'hardware' (com limitação), mas as máquinas físicas e virtuais podem ser executadas lado a lado após a ativação sem serem sinalizadas ... é apenas uma violação do contrato de licença da MS (o que isso possa significar para um indivíduo em particular). Eu já fiz isso inúmeras vezes em alguns testes de campo de algumas aplicações (embora eu também elimine a VM quando não preciso mais dela)