Você não diz qual SO está usando, mas esta resposta assume que é o Windows.
Para reproduzir uma lista de reprodução específica em um horário específico, você pode configurar uma tarefa agendada.
Você pode transmitir argumentos para a tarefa agendada, assim você pode passar o caminho para a lista de reprodução.
Não posso postar capturas de tela no momento, mas no Windows 7 está na guia "Ações" de Criar tarefa. Ao criar a nova ação, você especifica o nome do programa (neste caso, "C: \ Arquivos de Programas \ Winamp \ winamp.exe") e, no campo "Adicionar argumentos (opcional):", adicione o caminho à sua lista de reprodução.
Você define a hora e o dia em que essa tarefa é executada na guia "Triggers".
Se você tem o Winamp configurado para repetir automaticamente a lista de reprodução, então é bom ir. Você pode até ser capaz de definir isso nos argumentos - verifique os argumentos da linha de comando para o Winamp.
Na verdade, acabei de ver que você pode especificar a duração da execução da tarefa (pelo menos no Windows 7). Portanto, se você quiser gravar um fluxo, poderá especificar a hora de início e por quanto tempo deseja que a tarefa seja executada. Eu não sei como você diz ao Winamp para gravar.