Eu não sei como você pode usá-lo no windows (acho que com o cygwin), mas você deve considerar o uso do rsync. Eu uso esse script
#!/bin/sh
SOURCE_DIRS="$HOME:/another/dir:/and/so/on"
TARGET_DIR="/Volumes/Backup/laptop/"
# if the external drive is not there, complain and stop
if [ ! -e "$TARGET_DIR" ]
then
echo Target directory does not exist!
exit 1
fi
IFS=:
date='date +%Y%m%d-%H%M%S'
pushd .
cd ~/
/usr/bin/rsync --backup --suffix="-backup-$date" --progress -av $SOURCE_DIRS "$TARGET_DIR"
popd
o que você precisa fazer é descobrir como executar o script automaticamente em cada inserção USB. sobre isso eu não posso te ajudar.